Ο 20χρονος Έλληνας τενίστας, νούμερο 10 στην παγκόσμια κατάταξη και νο 1 στο ταμπλό του πορτογαλικού όπεν, βρέθηκε στον έκτο τελικό της καριέρας του, απέναντι στον έμπειρο Πάμπλο Κουέβας.
Ο 33χρονος Ουρουγουανός, νο 67 στην παγκόσμια κατάταξη, σε λίγες περιπτώσεις κατάφερε να αναχαιτίσει την ορμή του Τσιτσιπά, ειδικά στο πρώτο σετ, το οποίο έχασε με 6-3.
Στο δεύερο σετ έδειξε σε πολλές περιπτώσεις την αξία του και ιδιαίτερα στο 4-3, όταν «έσπασε» το σερβίς του Τσιτσιπά, ισοφάρισε σε 4-4 και στη συνέχεια προηγήγθηκε 5-4 και 6-5. Ο Έλληνας άσος δεν είχε πει την τελευταία του κουβέντα, ισοφάρισε και στην αρχή του τάι-μπρέικ ήταν ασταμάτητος. Προηγήθηκε 4-0 και 6-1, έχασε τρία ματς-μπολ και τελικά με 7-6(4) ολοκλήρωσε τον θρίαμβό του μέσα σε 1 ώρα και 45 λεπτά.
Στην διαδρομή του στο όπεν του Εστορίλ ο Στέφανος Τσιτσιπάς πέρασε χωρίς αγώνα στον Α’ γύρο και στη συνέχεια απέκλεισε στον Β’ γύρο τον 27χρονο Αργεντινό Γκουίντο Αντρεότσι (Νο 97) με 6-3, 6-4, στα προημιτελικά τον 25χρονο Πορτογάλο Ζοάο Ντομίνγκες (Νο 214) με 7-6(3), 6-4 και στα ημιτελικά τον 28χρονο Βέλγο Νταβίντ Γκοφέν (Νο 25) με 3-6, 6-4, 6-4.
Ο πρώτος τίτλος στην καριέρα του Έλληνα άσου ήταν στην Στοκχόλμη στις 21-10-2018, όταν νίκησε με 2-0 τον Έρνεστς Γκούλμπις (Λετονία) και ο δεύτερος τίτλος στην Μασσαλία στις 24-02-2019, όταν νίκησε με 2-0 τον Μιχαΐλ Κουκούσκιν (Καζακστάν).
